A história começa com a Lara Jean (LJ é seu primeiro nome, não Lara nem Jean, mas sim Lara Jean) contando sobre sua paixão secreta pelo namorado de sua irmã Margot, o Josh. Toda família da LJ é encantada por ele, mas Margot está prestes a ir para uma universidade na Escócia e termina com ele. Sendo este o primeiro conflito do livro. Margot é a irmã mais velha/mãe, ela acaba tomando a frente com as irmãs com esse papel de mãe, já que a mãe delas faleceu há algum tempo. Antes de Margot ir para a escócia, Kitty e LJ têm uma discussão de irmãs, pois quem estaria no comando da casa após Margot partir seria a LJ, por ser a irmã do meio, a travessa irmã caçula não gosta da ideia e acaba aprontando, como protesto e vingança.

A LJ tem uma tradição cada vez que se apaixona, ela escreve uma carta para o menino com todos os seus sentimentos e a endereça, embora nunca a envie, pois essa é a forma dela amenizar seus feelings. O que LJ não contava era que Kitty encontrasse a caixa de chapéu onde ela guarda as coisas que são importantes para ela, como as cartas e acaba as enviando propositalmente. 5 cartas. 5 pessoas.

Uma de suas cartas tinha sido para Josh, que agora é ex-namorado de sua irmã. Como isso acabaria bem? LJ ainda não estava ciente da situação até o dia em que numa de suas aulas de educação física, Peter Kavinsky, um garoto bonito e popular de sua escola, que também recebeu uma das cartas, vem conversar com ela sobre o que aquilo significava... Felizmente, tudo fica "bem" até o momento da descoberta de que não foi só Peter quem recebeu, Josh também recebera e queria explicações.

Entre rolos e desenrolos para provar a Josh que ela não sente mais nada por ele, LJ beija Peter no corredor da escola, na frente de todos, inclusive de Josh. A confusão maior foi na mente de Peter que veio bem a calhar para a LJ, consecutivo a isso, ainda no intuito de fazer Josh crer na farsa deles, LJ e Peter engatam um "falso namoro" com um contrato para que todos acreditem.